Eusiderin adalah neolignan yang ditemukan di Virola sp dan Aniba sp. Eusiderin merupakan
suatu senyawa yang dapat diisolasi dari tanaman/pohon kayu langka asli wilayah
Brunei, Indonesia, Malaysia dan Filipina dan banyak ditemukan di daerah Jambi
yang dikenal Tanaman Pohon Bulian (Eusideroxylon zwageri). Eusideroxylon zwageri dalam bahasa sehari-hari disebut sebagai kayu besi Borneo , billian , atau ulin. Tanaman ini terancam oleh eksploitasi berlebihan ,serta kurangnya
regenerasi dan kesulitan dalam berkultivasi. Senyawa eusiderin diduga
bersifat antifeedant yang menyebabkan
kayu bulian tidak dimakan rayap. Kayu bulian mempunyai dinding sel dan
serat yang sangat tebal serta sel dipenuhi dengan ekstratif. pada kayu
bulian terdapat makro molekul kompleks seperti, selulosa 58,1%, lignin 28,9%
dan pentosin 12,7%. Berdasarkan uji fitokimia yang telah dilakukan, ternyata
kayu ini mengandung senyawa kimia seperti alkaloid, flavonoid, steroid dan
terpenoid.
Struktur Eusiderin
(±)-Eusiderin J dan
(±)-Eusiderin K mulanya merupakan dua neolignan yang diisolasi dari
kulit pohon dan tampuk Licaria
chrysophylla. Dimana memiliki cincin 1,4-benzodioksan yang memiliki sifat
sitotoksik, hepatoprotektif, dan aktivitas biologis lainnya. Untuk memperoleh
senyawa eusiderin tidak terbatas pada isolasi, namun dapat pula disintesis,
berikut ini akan dipaparkan terkait bagaimana sintesis eusiderin J dan K.
Material start yang digunakan
untuk sintesis senyawa (±)-Eusiderin J dan (±)-Eusiderin K adalah pyrogallol,
pada prosesnya terdapat kesulitan dalam
mensintesis komponen C6-C3 sehingga digunakanlah
proses penyusunan kembali reaksi Claisen.
Berdasarkan mekanisme
reaksi diatas bahwa proses reaksi claisen menghasilkan senyawa 4-hydroxy-3,5-dimethoksi
Gugus aril, dan 3,4-dihidroksi-5-kelompok metoksi aril. Sementara itu senyawa
Pyrogallol dapat dikonversi menjadi trimetil pirrogallol (2). Senyawa (2) direaksikan
dengan ZnCl2 dan asam propionat menghasilkan senyawa
2,6-dimetoksi fenol (3) sebesar 81%. Hasil dari senyawa (4)tergolong dalam jumlah
yang rendah, sehingga senyawa (3) direaksikan dengan alil bromida, pada
reaksi penyusunan kembali Claisen dalam tabung tertutup untuk menghasilkan
senyawa (5) sebesar > 99% Senyawa (5) direaksikan
dengan PdCl2 dalam metanol agar mampu menghasilkan produk
senyawa (6) dengan yield sebesar 88%.
Sintesis dari unit
lain (10) juga memulai dari
pyrogalol yang telah dilindungi secara selektif oleh (CH3)2SO4 dibawah
proteksi dari Na2B4O710H2O
untuk menghasilkan stuktur (7)
yang telah dikonversikan ke dalam komponen (8) dan (9) dengan
yield yang tinggi melalu prosedur yang sama digunakan dengan yang digunakan
untuk (5). Kemudian senyawa (6) dan (9) diubah menjadi (±)-Eusiderin
K dengan oksida perak sebagai zat pengoksidasi. Lalu (±)-Eusiderin
K dilindungi oleh metil iodida dalam kondisi dasar untuk mampu mengubah
menjadi posisi isomer Trans (±)-Eusiderin J. Dalam reaksi ini,
isomer cis yang telah dikonversi ke isomer trans terus-menerus dalam suasana
basa.
Sumber
Jing, Xiaobi, W.Gu, P.Bie, X. Ren dan X.Pan.
2001. Total Synthesis of (±)- Eusiderin K
dan (±)-Eusiderin J. Synthetic
Communications. 31 (6) : 861-867
Apa manfaat dan khasiat dari senyawa eusiderin?
ReplyDeleteManfaat senyawa eusiderin diduga bersifat antifeedant yang menyebabkan kayu bulian tidak dimakan rayap
DeleteReaksi apa yang terjadi pada tahap ii...? Mohon dijelaskan..
ReplyDeletereaksi ii merupakan reaksi demetilasi pada gugus metoksi yang ditengah
DeleteApa kegunaan dari senyawa eusiderin k dan j ?
ReplyDeleteManfaat senyawa eusiderin diduga bersifat antifeedant yang menyebabkan kayu bulian tidak dimakan rayap
DeleteBisa jelaskan secara singkat bagaimana reaksi claisen pada sintesis yang telah anda jelaskan?
ReplyDeletereaksi claisen yang dimaksud pada sintesis eusiderin yaitu terjadinya perpindahan alil bromida pada posisi para seperti yang ditunjukkan pada senyawa 5
DeleteApakah fungsi dari ZnCl2 dan asam propionat pada sintesis eusiderin j dan k?
ReplyDeletefungsi ZnCl2 yaitu sebagai katalis asam sehingga dapat bertindak sebagai akseptor, asam propionat terkait dengan reaksi demetilasi
DeleteBagaimana senyawa (4) dapat menjadi senyawa (5) dalam sintesis Eusidetin ya? Terimakasih
ReplyDeleteperubahan senyawa 4 menjadi senyawa 5 disebabkan karena reaksi claisen arrangement, sehingga menyebabkan terjadinya perpindahan alil bromida pada posisi para
DeleteKenapa eusiderin K diproteksi dengan metil iodida ? Adakah senyawa lain yg dpt memproteksi eusiderin K ?
ReplyDeletetujuan diproteksi (±)-Eusiderin K oleh metil iodida dalam kondisi dasar untuk mampu mengubah menjadi posisi isomer Trans (±)-Eusiderin J, kemungkinan ada senyawa lain namun tingkat keberhasilan untuk mendapatkan senyawa eusiderin J lebih kecil jika dibandingkan dengan metil iodida
DeleteDari mekanisme reaksi yang sudah dijelaskan, disitu dapat dilihat jika eusiderin J terbentuk dari eusiderin K. Apakah bisa jika dilakukan sebaliknya,yaitu eusiderin J menjadi eusiderin K ?
ReplyDeletebisa, dengan menambahkan reagen tertentu yang dapat men-demetilasi gugus metoksi yang terdapat pada senyawa eusiderin J
Deleteperbedaan tahapan eusiderin k dan j ini dimana letak perbedaannya ?
ReplyDeleteperbedaan mendasar antara senyawa eusiderin J dan K yaitu : pada eusiderin K mengalami metilasi menjadi metoksi sehingga membentuk eusiderin J
Deletebagaimana sintesis eusiderin k menjadi eusiderin j ?
ReplyDeletesecara umum sintesis Eusiderin seperti yang telah saya paparkan, dimana material start yang digunakan untuk sintesis senyawa (±)-Eusiderin J dan (±)-Eusiderin K adalah pyrogallol
DeleteApakah perbedaan antara eusiderin J dan K selain dari segi struktur serta bagaimana kegunaannya ?
ReplyDeleteperbedaan mendasar antara senyawa eusiderin J dan K yaitu : pada eusiderin K mengalami metilasi menjadi metoksi sehingga membentuk eusiderin J.. Manfaat senyawa eusiderin diduga bersifat antifeedant yang digunakan sebagai antirayap
Deletereaksi apa saja yang terlibat dalam sintesis senyawa eusiderin ini ya?
ReplyDeletereaksi umum yang terjadi pada sintesis senyawa ini yaitu, metilasi, demetilasi, claisen arrangement...
Deleteapakah eusiderin dapat diproduksi secara besar-besaran?
ReplyDeletebisa, apabila ketersediaan material start memadai maka besar kemungkinan untuk memproduksi eusiderin dalam skala besar
DeleteApa perbedaan eusiderin k dan j
ReplyDeleteperbedaan mendasar antara senyawa eusiderin J dan K yaitu : pada eusiderin K mengalami metilasi menjadi metoksi sehingga membentuk eusiderin J
DeleteApa prinsip dari sintesis eusiderin K dan J ini?
ReplyDeletePrinsip dasar eusiderin yaitu seperti halnya pada artikel yang telah saya paparkan bahwa senyawa eusiderin terbentuk dari senyawa 6+9. dan perbedaan mendasar antara senyawa eusiderin J dan K yaitu : pada eusiderin K mengalami metilasi menjadi metoksi sehingga membentuk eusiderin J
DeleteDalam mensintesis eusiderin ini apakah perlu mempertimbangkan ketersediaan material awalnya?
ReplyDeletetentu, hal tersebut merupakan dasar pertimbangan untuk sintesis suatu senyawa
DeleteJelaskan mengapa digunakan gugus pelindung pada sintesis senyawa eusiderin?
ReplyDeletekarena pada mekanisme sintesis senyawa eusiderin terlibat terjadinya reaksi cenerung selektif
DeleteHalo iis, mau tanya dong. Apakah jenis eusiderin berpengaruh terhadap aktivitasnya? Mohon dijawab ya
ReplyDeletetentu sangat berpengaruh, sebab kemampuan dari gugus metoksi maupun hidroksi berbeda
Deleteapa prekursor yang digunakan dalam sintesis eusiderin J dan K ini?
ReplyDeletesenyawa pyrogallol
Deletemengapa pada tahap 4-5 gugus alil berubah posisi menjadi para?
ReplyDeletehal tersebut disebabkan oleh reaksi claisen arrangement yang terjadi
Delete