REGANGAN RUANG

            Regangan ruang merupakan suatu besarnya regangan pada struktur senyawa kimia yang membentuk siklik, sehingga dapat menunjukkan besarnya regangan ruang dari cincin tersebut. Pada tahun 1885 regangan ruang muncul, hal ini dikemukakan oleh Adolf von Baeyer,yaitu seorang ahli kimia Jerman yang melontarkan teori bahwa senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Namun, terkecuali pada siklopentana dimana pada senyawa ini semua senyawa siklik menderita tarikan (tegang karena tidak leluasa), karena sudut ikatan mereka menyimpang dari sudut tetrahedral. Struktur (konformasi) dengan sudut torsi 0° atau 120° disebut dengan bentuk eklips, dan konformasi dengan sudut torsi 60°atau 180° disebut bentuk staggered. Studi perubahan struktur molekular yang diakibatkan oleh rotasi di sekitar ikatan tunggal disebut dengan analisis konformasional. Jadi ikatan yang terbentuk oleh sudut torsi dari konformasi sikloheksana adalah ikatan sp3 ( ikatan tunggal). Sehingga makin besar penyimpangan yang terjadi terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif.

            Selanjutnya apabila senyawa ini ditinjau dari segi regangan cincinnya, dimana yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana, disusul dengan siklobutana, dan siklopentana. Adapun pada sikloheksana harganya =0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Pada siklopropana besarnya harga regangan tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik. Maka, semakin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya.
            Bentuk perahu lebih stabil dibandingkan sikloheksana bentuk perahu terpilin, hal ini dapat disebabkan karena sikloheksana dengan berbentuk perahu memiliki energi yang lebih kecil dibandingkan dengan energi dari sikloheksana bentuk perahu terpilin. Adapun konformasi adalah suatu penataan ruang tertentu dari atom – atom dalam molekul. Konformer–konformer hanya berbeda dalam rotasi atom – atom sekeliling ikatan tunggal.

            Sesungguhnya terdapat sejumlah yang tidak terbatas konformasi yang mungkin bagi suatu molekul. Salah satunya konformasi eklips (eclipsed conformation), dimana ikatan – ikatan C-H dari atom karbon yang satu tepat dibelakang ikatan C-H pada atom karbon yang lain jika dilihat sepanjang sumbu ikatan C-C. Pada konformasi stagger (staggered conformation), dapat melihat seluruh ikatan molekul jika dilihat sepanjang ikatan C-C. Pada konformasi ini, energi yang kecil menyebabkan stabilnya konformasi skiloheksana yang relatif tidak mengubah struktur molekuler pada sedikit perubahan bentuk geometrinya. Pada sikloheksana bentuk perahu terpilin memiliki sudut yang hampir sama dengan sudut tetrahedral yang menyebabkan energi konformasi yang diperlukan lebih sedikit ketimbang sikloheksana bentuk perahu.

            Selain itu, yang menyebabkan perbedaan kestabilan antar konformasi pada sikloheksana dengan  kursi teroptimisasi, sikloheksana perahu teroptimisasi dan sikloheksana perahu terpilin teroptimisasi adalah sudut yang dibentuk antara atom C satu dengan atom C yang lain. Pada senyawa sikoheksana, sudut torsi yang dibentuk antara atom C yang satu dengan yang lain serta energi dari setiap bentuk konformasi sikloheksana yang berbeda.Sehingga,pada sikloheksana yang teroptimisasi cenderung akan meminimumkan energi untuk menstabilkan bentuk geometrinya. Pada bentuk kursi jarak ikatan, dan sudut yang terbentuk lebih kecil daripada bentuk sikloheksana yang lain namun memiliki sudut torsi yang lebih besar daripada bentuk siklheksana yang lain. Hal ini menyebabkan energi konformer yang diperlukan menjadi lebih kecil. Salah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial.

Bentuk konformasi sikloheksana :

           

            Penataan ruang atom memperhatikan bagaimana partikel atom yang berbeda dengan molekul yang terletak di sekitar ruang dari senyawa organik, yaitu rantai karbon. Dalam hal ini, pengaturan tata ruang dari suatu molekul organik akan berbeda jika atom bergeser dalam arah tiga dimensi bahkan oleh satu derajat. Hal ini membuka kemungkinan yang sangat luas pada keberadaan molekul yang berbeda, masing-masing dengan penempatan atom yang unik dalam ruang tiga dimensi.

Berikut tabel regangan ruang pada senyawa organik :

Sikloalkana	Regangan cincin (kkal/mol)
Siklopropana Siklobutana Siklopentana Sikloheksana Sikloheptana Siklooktana Siklononana Siklodekana Siklopentadekana	27,6 26,3 6,5 0 6,4 10,0 12,9 12,0 1,5

Sumber

http://salsabila-ravina.blogspot.co.id/2013/04/konformasi-molekul.html

http://areefdsaintist.blogspot.co.id/2013/05/laporan-kegiatan-kimia-komputasi.html

http://nitasarii.blogspot.co.id/2016/09/pertemuan-ke-4-klasifikasi-senyawa.html