EFEK  INDUKSI

            Efek induksi adalah suatu aksi elektrostatik yang diteruskan melalui rantai atom dalam suatu molekul. Efek induksi dapat pula disebut sebagai pengaruh distribusi elektron pada ikatan sigma. Efek induksi tersebut dapat dinyatakan sebagai I+ dan I-. Apabila I+ jika substituen yang terikat mendorong elektron (melepaskan e-) dan dinyatakan I- jika substituen yang terikat menarik elektron (mengambil e-). Efek induksi pada suatu molekul pada berbagai gugus yang bekerja melalui ikatan kimia yang terdapat pada proton, yang umumnya disebabkan oleh adanya atom-atom yang bersifat elektronegatif, seperti O, N, Cl. Proton atau inti atom yang makin dekat dengan atom elektronegatif elektron yang mengelilingi proton tersebut menjadi kurang rapat.

            Efek induksi bekerja pada ikatan sigma, dimana adanya dorongan dari gugus R membuat kerapatan elektron pada H semakin tinggi sehingga sulit untuk terionisasi. pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang di sintesis dari  amida terletak pada kecenderungan mudahnya lepas gugus hidroksil dalam air yang di pengaruhi oleh efek induksi tersebut. Pada ikatan kovalen tunggal dari atom yang tak sejenis, pasangan elektron yang membentuk ikatan sigma, tidak pernah terbagi secara merata di antara kedua atom. Elektron memiliki kecenderungan untuk tertarik sedikit ataupun banyak kearah atom yang lebih elektronegatif dari keduanya. Misalnya dalam suatu alkil klorida, kerapatan elektron akan cenderung lebih besar pada daerah didekat atom Cl daripada atom C. Jika atom karbon terikat pada klorin sementara itu  klorin berikatan pada atom karbon selanjutnya, efek induksi dapat diteruskan pada karbon tetangganya. Namun, efek ini dapat hilang pada suatu ikatan jenuh (ikatan rangkap). Contoh gugus dan atom yang memiliki efek + I:

            

Berdasarkan struktur molekul tersebut, asam metanoat lebih asam dari asam etanoat karena pada asam etanoat terdapat gugus metil yang mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan melalui ikatan sigma (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif makin negatif, akibatnya atom H sukar lepas sebagai H⁺, asamnya menjadi lebih lemah. Gugus CH₃ mempunyai efek induksi mendorong elektron, diberi simbol +I.

Asam alfamonoflouroetanoat lebih asam dari asam metanoat terdapat gugus F yang mempunyai kemampuan menarik elektron ikatan sigma sehigga atom O menjadi relatif makin positif, akibatnya atom H makin mudah lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih kuat. Gugus F mempunyai efek induksi mendorong elektron, diberi simbol -I.

            Pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat dari suatu amida, dapat dinyatakan seperti pada gambar berikut :

            Hal tersebut dapat kita ketahui dari nilai pka yaitu pada asam format memiliki nilai pka 3,68. Nilai pka asam asetat 4,74 dan nilai pka asam butanoat 4,80. Dan semakin kecil nilai pka maka semakin kuat sifat asamnya , dimana hal ini dipengaruhi karena pada gugus alkil untuk mendorongsehingga kerapatan H meningkat dan sulit untuk terionisasi. Dan dari reaksi diatas gugus hidroksil pada asam format sangat sukar untuk terionisasi dan keasamanya lebih tinggi ,begitu juga dengan gugus hidroksil pada asam asetat sukar terionisasi dan nilai keasamanya dibawah asam format , begitu juga untuk asam butanoat yang memiliki gugus hidroksil yang dapat terionisasi dan nilai keasamanyapun lebih rendah.

            Pada etana ikatan C-C adalah non polar sempurna karena ikatan tersebut menghubungkan dua atom yang ekuivalen. Akan tetapi ikatan C-C dalam kloroetana terpolarisasi oleh adanya atom klor elektronegatif. Polarisasi ini sebenarnya adalah jumlah dari dua efek. Efek ini tidak hanya dirasakan oleh ikatan tetangga, namun dapat pula berpengaruh sampai ikatan yang lebih jauh. Efek ini berkurang dengan bertambahnya jarak. Polarisasi ikatan C-C menyebabkan pula sedikit polarisasi tiga ikatan C-H metil. Di dalam keadaan dasar (ground state) efek-efek ini bekerja secara permanen dan dapat nyata dalam sejumlah sifat-sifat molekul.

            Gugus fungsi dapat dikelompokkan sebagai gugus penarik elektron (-I) dan gugus pendorong elektron (+I) relatif terhadap atom hidrogen. Sebagai contoh gugus nitro adalah suatu gugus –I, gugus ini lebih kuat menarik elektron ke dirinya daripada atom hidrogen. Jadi di dalam α-nitrotoluena, elektron di dalam ikatan C-N lebih jauh dari atom karbon daripada elektron di dalam ikatan H-C toluena. Gugus yang bersifat pendorong elektron hanya gugus dengan muatan formal negatif (tidak semuanya demikian), atom-atom dengan elektronegatif rendah seperti Si, Mg, dan sebagainya, dan kemungkinan juga gugus alkil. Gugus alkil biasanya dipandang sebagai gugus pendorong elektron, tapi akhir-akhir ini sejumlah contoh yang ditemukan mengarah pada kesimpulan bahwa gugus bersifat penarik elektron dibanding dengan hidrogen.

            Apabila ada gugus yang terkait pada alkil dari asam karboksilat bersifat menarik elektron, maka efek induktif akan diteruskan kesemua atom, oksigen dari hidroksida pada asam menjadi relatif lebih positif, hidrogen mudah lepas kesamaan karboksilat bertambah.  Bila ada gugus yang terikat pada alkil dari asam karboksilat bersifat mendorong elektron, maka efek induktif akan diteruskan kesemua atom, oksogen dari hidroksida pada asam menjadi relatif lebih negatif, hidrogen sukar lepas keasmaan karboksilat berkurang. Tingkat keasaman dan kebasaan suatu molekul dipengaruhi oleh pka, dimana jika pka kecil berarti asam kuat dan sebaliknya. Keasaman lebih besar berarti kebasaan lebih kecil dan sebaliknya. Efek Induksi (E elektrostatik) akan berkurang dengan adanya jarak gugus induksi dengan pusat reaksi (COOH). 

Berikut ini urutan reaktifitas  induksi –I (penarik elektron) adalah sebagai berikut:

            -Cl > -Br > -I > -OCH₃ > -OH > -C₆H₅ > -CH+CH₂ > -H

Sumber :
Firdaus. 2009. Modul Kimia Organik Fisis I. Makassar: Unhas Press.  

http://aura28.blogspot.co.id/2012/10/efek-induksi-dan-mesomeri.html

http://febeunike18.blogspot.co.id/2013/03/keasaman-asam-karboksilat-pengantar.html

http://kampungilmu-fst12.web.unair.ac.id/artikel_detail-116245-Kimia%20Organik-SIFAT%20INTRAMOLEKULAR.html