PENGANTAR
KIMIA ORGANIK FISIK
Senyawa organik adalah golongan
besar senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida,
karbonat, dan oksida karbon. Kimia organik merupakan percabangan studi ilmiah
dari ilmu kimia mengenai struktur, sifat, komposisi,
reaksi, dan sintesis senyawa organik. Senyawa organik dibangun terutama oleh karbon dan
hidrogen, dan dapat mengandung unsur-unsur lain seperti nitrogen, oksigen,
fosfor, halogen dan belerang. Dalam
kimia organik, banyak reaksi yang dapat terjadi melibatkan ikatan kovalen di
antara atom karbon dan heteroatom lainnya seperti oksigen, nitrogen, atau
atom-atom halogen lainnya
Konsep-konsep dalam mempelajari
struktur molekul organik :
Elektronegativitas
Secara sederhana, elektonegativitas
merupakan suatu ukuran dari kemampuan atom untuk menarik pasangan elektron
bersama untuk dirinya sendiri. Elektronegativitas dapat pula didefinisikan
sebuah sifat kimia yang menjelaskan kemampuan atom untuk menarik elektron atau
rapatan elektron menuju dirinya sendiri pada ikatan kovalen. Elektron akan
menghabiskan lebih banyak waktu disekitar unsur yang lebih elektronegatif, dan
semakin besar perbedaan elektronegativitas maka akan semakin tidak merata
pembagiannya. Elektronegativitas tidak bisa dihitung secara langsung, melainkan
harus dikalkulasi dari sifat-sifat atom dan molekul lainnya.
Ikatan Hidrogen
Ikatan
hidrogen adalah gaya tarik menarik yang lemah antara atom elektronegatif
(seperti atom fluor, oksigen, atau nitrogen, dan atom hidrogen) terikat pada
atom elektronegatif lain. Ikatan hidrogen bertanggung jawab atas sifat yang
dimiliki air dan banyak molekul biologis lainnya. Ikatan hidrogen terbentuk
pada senyawa-senyawa polar yang menandung atom H dan atom yang memiliki
keelektronegatifan tinggi sepert F, O, N dan Cl. katan
hidrogen jauh lebih kuat daripada gaya-gaya Van der Waals. Zat yang mempunyai
ikatan hidrogen memerlukan energi yang besar untuk memutuskannya. Ikatan ini tidak terlalu kuat shg
lebih gampang diputuskan drpd ikatan ionik maupun kovalen, aplagi dibanding
ikatan logam.
Gaya Van der Waals
Polarizabilitas
Momendipol (µ) merupakan jumlah vektor dari momen ikatan dan momen pasangan elektron bebas dalam suatu
molekul. Molekul dikatakan bersifat polar jika memiliki µ > 0 atau µ ≠ 0 dan
dikatakan bersifat nonpolar jika memiliki µ = 0. Kemudahan elektron terganggu oleh medan listrik luar
(kemudahan mengimbas dwikutub) disebut polarizabilitas. Polarizabilitas akan
meningka sesuai dengan jumlah elektron dalam molekul. Karena Mr molekul
berhunbungan dengan elektron secara umum, maka porarizabilitas molikul dan
kekkuatan gaya londo meningkat dengan meningkatnya bobot molekul.
Gugus Fungsi
Gugus fungsional (istilah dalam kimia organik) adalah kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa yang bergugus fungsional sama memiliki
reaksi kimia yang sama atau mirip. Gugus
fungsi mengacu pada atom tertentu yang terikat dalam susunan tertentu yang
memberikan sifat fisik dan kimia tertentu senyawa. Gugus fungsi adalah
Sekelompok atom yang bertanggung jawab untuk reaksi karakteristik senyawa. Sebagai contoh, gugus hidroksil adalahkelompok fungsional alkohol. Dalam asam amino, dua gugus fungsional gugus amino dan gugus karboksil yang melekat pada atom karbon yang sama.
Efek induksi
Efek induksi adalah suatu aksi
elektrostatik yang diteruskan melalui rantai atom dalam suatu molekul (lewat
ikatan σ). Dan efek itu dapat dinyatakan sebagai I+ dan I-
-
I+ jika substituen yang terikat mendorong elektron (melepaskan e)
-
I- jika substituen yang
terikat menarik elektron (menerima e)
Dalam suatu ikatan kovalen tunggal
dari atom yang tak sejenis, pasangan elektron yang berbentuk ikatan sigma,
tidak pernah berbagi secara merata diantara kedua atom. Elektron memiliki
kecenderungan untuk tertarik sedikit ataupun banyak kearah atom yang lebih
elektronegatif dari keduanya. Misalnya dalam suatu alkil klorida, kerapatan
elektron cenderung lebih besar pada daerah didekat atom Cl dari pada atom C.
Resonansi
Struktur
resonansi adalah salah satu dari dua atau lebih struktur Lewis
untuk satu molekul yang tidak dapat dinyatakan secara tepat dengan hanya
menggunakan satu struktur Lewis. Tanda panah dua arah menyatakan bahwa
struktur-struktur yang diberikan merupakan struktur resonansi
Resonansi adalah delokalisasi elektron pada molekul atau ion poliatomik
tertentu dimana ikatannya tidak dapat dituliskan dalam struktur lewis. Struktur
molekul atau ion yang mempunyai delokalisasi elektron disebut dengan struktur
resonan.
Hiperkonjugasi
Merupakan delokalisasi yang melibatkan elektron σ. Hiperkonjugasi
di atas dapat dipandang sebagai overlap antara orbital σ ikatan C-H dengan
orbital π ikatan C=C, analog dengan overlap π-π. Hiperkonjugasi disebut juga
resonansi tanpa ikatan. Secara singkat efek hiperkonjugasi merupakan perubahan
dari suatu ikatan C-H menjadi ikatan C=C atau C≡C oleh Hα. Hiperkonjugasi dapat
meningkatakan kestabilan molekul dengan semakin banyaknya Hα maka suatu molekul
tersebut akan semakin stabil.
Tautomeri
Tautomer adalah senyawa-senyawa organik yang dapat melakukan reaksi antarubahan yang disebut tautomerisasi. Seperti yang umumnya dijumpai, reaksi ini
dihasilkan oleh perpindahan atom hidrogen atau proton yang diikuti dengan pergantian ikatan tunggal dengan ikatan ganda di sebelahnya. Dalam larutan di mana tautomerisasi dapat terjadi, kesetimbangan tautomer dapat dicapai. Tautomeri dapat mempengaruhi
kereaktivan suatu senyawa. Suatu pengecualian terhadap sifat keton yang tidak
mudah teroksidasi, ialah oksidasi keton yang memiliki sekurang-kurangnya suatu
hidrohgen alfa. Suatu senyawa yang dapat menjalani tautomeri dapat dioksidasi
oleh zat pengoksidasi kuat pada ikatan rangkap karbon-karbon dari tautomer
enolnya.
Regangan Ruang
Penataan ruang atom memperhatikan
bagaimana partikel atom yang berbeda dengan molekul yang terletak di sekitar
ruang dari senyawa organik, yaitu rantai karbon. Dalam hal ini, pengaturan tata
ruang dari suatu molekul organik akan berbeda jika atom bergeser dalam arah
tiga dimensi bahkan oleh satu derajat. Hal ini membuka kemungkinan yang sangat
luas pada keberadaan molekul yang berbeda, masing-masing dengan penempatan atom
yang unik dalam ruang tiga dimensi.
Berikut
tabel regangan ruang pada senyawa organik :
Sikloalkana
|
Regangan cincin (kkal/mol)
|
Siklopropana
|
27,6
|
Siklobutana
|
26,3
|
Siklopentana
|
6,5
|
Sikloheksana
|
0
|
Sikloheptana
|
6,4
|
Siklooktana
|
10,0
|
Siklononana
|
12,9
|
Siklodekana
|
12,0
|
Siklopentadekana
|
1,5
|
Sumber
:
http://atom-green.blogspot.co.id/2013/10/tautomeri.html
http://www.ilmukimia.org/2013/05/resonansi.html
This comment has been removed by the author.
ReplyDeleteterimakasih atas uraiannya. saya ingin bertanya bagaimana hubungan tautomerisasi terhadapa terbuntuknya senyawa keto dan enol ? terimakasih :)
ReplyDeleteBaik, saya akan memberikan sedikit penjelasan keterkaitan tautomer dgn keto dan enol. Tautomer adalah kesetimbangan yang cepat dicapai antara dua bentuk isomer atau lebih. Sehingga ,reprotonasi terhadap ion enolat dapat terjadi pada karbon menghasilkan keton atau terjadi pada oksigen menghasilkan enol. Keton selalu benda dalam kesetimbangan dengan bentuk enolnya pada kondisi yang sesuai (hampir semua kondisi). Perubahan bolak-balik keto-enol dapat dikatalisis oleh asam atau basa, dan proses terjadi secara bertahap ataupun bersamaan. Semoga dapat dimengerti :)
DeleteBagaimana hubungan antara resonansi dan hiperkonjugasi dalam senyawa organik dan berikan contohnya!
ReplyDeleteTerima kasih
Bagaimana hubungan antara resonansi dan hiperkonjugasi dalam senyawa organik dan berikan contohnya!
ReplyDeleteTerima kasih
Penjelasan yang bagus. Terima kasih untuk ilmunya.
ReplyDeleteBisakah memberikan penjelaran keterkaitan antara efek induksi dengan resonansi?
Penjelasan yang bagus. Terima kasih untuk ilmunya.
ReplyDeleteBisakah memberikan penjelaran keterkaitan antara efek induksi dengan resonansi?
Wahhh makasih banget yaa
ReplyDeleteTerima kasih penejelasannya sangat bermanfaat, saya ingin bertanya bagaimana pengaruh gugus fungs terhadap sifat kimia pada struktur senyawa organik? mohon penjelasannya. Terima kasih
ReplyDelete